Principal Software Development Engineer - Applied AI

Who we are:

At Wagepoint, we're good people. It's easy to feel that way when you're surrounded by folks doing the best work of their careers, building great payroll software for small businesses across Canada.

Our team brings together diverse backgrounds, perspectives, experiences, and ideas to make payroll the easiest part of running a business.

We're remote-first, growing, and looking for passionate people who don't settle for the first solution or the way it's been done before. We care deeply about our customers and each other, and understand that when it comes to payroll, getting it right matters.

Our values guide how we work and what we expect from one another:

• Cultivate Impact by focusing on what matters most and delivering meaningful outcomes for our customers.

• Unify as One Team by collaborating openly, communicating clearly, and rallying around shared goals.

• Stay Curious and Kind by challenging assumptions, learning quickly, and leading with empathy.

If you want to build the future of payroll in a place where your ideas are welcomed and your contributions matter, look no further!

The Role:

We're looking for a talented Principal Software Development Engineer - Applied AI, who enjoys tackling hard problems and wants to create meaningful impact for small businesses across Canada.

You'll set the technical strategy for AI Products at Wagepoint, authoring the architecture decision records that define platform boundaries, persistence standards, and quality gates for every team building AI features, and setting the guardrails that let Engineering teams experiment with agentic AI. You will report directly to our VP, Engineering on a team of other Principal and Staff level engineers.

You'll keep Wagepoint's AI platform choices current against a fast-moving landscape, articulate tradeoffs in terms leadership can act on, and multiply the org through mentorship, pairing with and unblocking the engineers building on your standards.

Like every engineer at Wagepoint, you do not write software by hand. You're a major contributor to the software factory, the agentic pipeline of specs, agent implementation, agent review, and human approval that produces our software. You'll own specific agents within it and work with your teammates to constantly improve the factory itself.

Your primary mandate is to build customer-facing AI products. About 85% of your time will go toward designing, coding, shipping, and supporting AI experiences used directly by Wagepoint customers, along with the platform capabilities needed to power them. The remainder will support Wagepoint’s internal use of AI and our software factory.

This is a hands-on product engineering role with broad technical leadership scope. You will lead by building, stay close to customers and production, and make architecture decisions grounded in real product delivery. Your impact will be measured by the customer value you ship, the quality of the systems you build, and your ability to raise the capabilities of engineers across Wagepoint.

What You'll Be Expected To Own:

• Build, ship, monitor, support, and continuously improve customer-facing AI products that solve meaningful payroll and workforce problems.

• Turn ambiguous customer needs into intuitive AI experiences, combining strong product judgment with rapid prototyping, production code, and direct learning from usage.

• Lead the architecture of distributed, customer-facing systems where AI intersects with the product stack, using Clean Architecture to establish clear boundaries.

• Build the production services, shared libraries, critical integrations, and platform capabilities required to deliver reliable AI products at scale.

• Make consequential decisions across models, orchestration, evals, observability, persistence, and vendors using product requirements, prototypes, benchmarks, and cost models.

• Establish and implement quality gates for customer-facing AI, including evals in CI/CD, drift monitoring, release criteria, operational observability, and customer-impact measures.

• Stay close to production by reviewing critical code and designs, diagnosing incidents, improving performance, and supporting the AI products customers depend on every day.

• Build security, resource-isolation, and agentic-workflow guardrails appropriate for payroll, tax reporting, and other sensitive customer experiences.

What You Bring To The Table:

• At least 18 months of recent, continuous experience personally building, shipping, and supporting active customer-facing AI products in production.

• Strong product taste, with a record of turning emerging AI capabilities into useful, trustworthy experiences that customers understand and choose to use.

• Significant software engineering experience with Staff-level scope or equivalent, plus a clear desire to remain deeply involved in coding and delivery.

• Experience owning the full lifecycle of AI products, from customer problem and prototype through evaluation, launch, production operations, and iteration.

• Strong distributed-systems and full-stack architecture experience across modern front ends and Python back ends; .NET/C# experience is helpful but not required.

• Practical knowledge of Clean Architecture and the judgment to turn ambiguous problems into maintainable production systems.

• Fluency in the modern AI platform landscape, including model selection, agent orchestration, MCP and inter-agent interoperability, eval-gated delivery, observability, and vector-enabled persistence.

• Strong product, security, and business judgment, with the ability to make and communicate decisions using customer value, quality, cost, latency, control, risk, and optionality.
  

What we bring to the table:

• Impact: Dig in and directly contribute to Wagepoint’s growth and success.

• Culture: Work alongside a team that genuinely enjoys solving problems together, celebrates wins, supports one another through challenges, and still finds time for the occasional terrible joke.

• Growth: We believe learning is part of the job. We’re committed to helping you Get Better Every Day (a representation of our Stay Curious and Kind value!) by offering professional development, new experiences, and career growth as we continue to evolve.

• Innovation: Curiosity and experimentation encouraged! Bring ideas, challenge assumptions, responsibly utilize AI, and help shape better ways of working.

• Remote: Work from wherever you do your best work. Wagepoint has always been remote-first, giving you flexibility, autonomy, and hopefully a little extra time with the people (and pets) you love.

Ready to join the team? Apply now and help us continue making payroll the easiest part of running a business.

Next steps:

If this sounds like the right fit, we’d love to hear from you! No need for a formal cover letter, just send us your resume and if you’d like, a few lines about what excites you about the opportunity.

If we agree it's a great match, someone from our team will reach out to schedule a call.

Psssst!

In 2026, we were recognized as one of Canada's Best Workplaces for Mental Wellness and Inclusion. That commitment extends to our hiring process, where we strive to create an experience that is welcoming, respectful, and inclusive from day one.

We welcome applicants from all backgrounds, experiences, identities, and perspectives, and we're committed to building a workplace where everyone can thrive.

As a remote company, all interviews are conducted virtually. If you require accommodation at any stage of the recruitment process, please let us know. We're happy to support you!

As part of our hiring process, AI-based tools are used to support the initial review of applications. Rest assured, our People Ops team carefully reviews all applications and makes the final decisions on candidate progression.

Ingénieur ou ingénieure en chef, développement logiciel – IA appliquée

Qui sommes-nous :

Chez Wagepoint, nous sommes du bon monde. Et c'est facile à ressentir quand on est entouré de personnes qui réalisent le meilleur travail de leur carrière, à créer un logiciel de paie remarquable pour les petites entreprises de partout au Canada.

Notre équipe réunit des parcours, des perspectives, des expériences et des idées variés pour faire de la paie la partie la plus simple de la gestion d'une entreprise.

Le télétravail est notre norme, nous sommes en pleine croissance et nous cherchons des personnes passionnées qui ne se contentent pas de la première solution venue ni de la façon dont les choses ont toujours été faites. Nous tenons profondément à nos clients comme les uns aux autres, et nous savons qu'en matière de paie, l'exactitude compte.

Nos valeurs orientent notre façon de travailler et ce que nous attendons les uns des autres :

• Cultiver l'impact en nous concentrant sur l'essentiel et en offrant des résultats concrets à nos clients.

• Ne faire qu'une équipe en collaborant ouvertement, en communiquant clairement et en nous ralliant autour d'objectifs communs.

• Faire preuve de curiosité et de bienveillance en remettant en question les idées reçues, en apprenant rapidement et en agissant avec empathie.

Si vous voulez bâtir l'avenir de la paie dans un milieu où vos idées sont accueillies et où votre contribution compte, ne cherchez pas plus loin !

Le rôle :

Nous cherchons une personne de talent au poste d'ingénieur ou ingénieure en chef, développement logiciel – IA appliquée, qui aime s'attaquer à des problèmes difficiles et souhaite avoir un impact réel pour les petites entreprises partout au Canada. Vous définirez la stratégie technique des produits d'IA de Wagepoint : vous rédigerez les registres de décisions d'architecture qui établissent les frontières de la plateforme, les normes de persistance et les points de contrôle de la qualité pour chaque équipe qui conçoit des fonctionnalités d'IA, et vous mettrez en place les garde-fous qui permettent aux équipes d'ingénierie d'expérimenter avec l'IA agentique. Vous relèverez directement de notre vice-présidence, Ingénierie.

Vos décisions sont celles que les propositions des autres ingénieurs devront citer et respecter. Les feuilles de route d'autres équipes dépendent de la justesse de vos choix. Vous maintiendrez à jour les choix de plateforme d'IA de Wagepoint dans un contexte en évolution rapide, vous exposerez les compromis en des termes sur lesquels la direction peut agir, et vous démultiplierez l'organisation par le mentorat, en travaillant en binôme avec les ingénieurs qui s'appuient sur vos normes et en levant leurs obstacles.

Comme tout ingénieur ou ingénieure en chef chez Wagepoint, vous exercerez aussi un leadership architectural étendu au-delà de l'IA, notamment des systèmes distribués bien conçus et hautement performants, ainsi que des pratiques de développement augmentées par l'IA tout au long du cycle de vie du logiciel (SDLC).

Comme tout le personnel d'ingénierie chez Wagepoint, vous n'écrivez pas de logiciel à la main. Vous contribuez de façon majeure à l'usine logicielle, ce pipeline agentique de spécifications, d'implémentation par des agents, de révision par des agents et d'approbation humaine qui produit nos logiciels. Vous serez responsable de certains agents au sein de cette usine et vous travaillerez avec vos coéquipiers à l'améliorer sans cesse.

L'objectif de Wagepoint est d'atteindre le niveau 4 de notre échelle de développement agentique (les ingénieurs approuvent la spécification, les agents implémentent et révisent, les ingénieurs approuvent la PR), puis de progresser vers le niveau 5 au fil du temps, sans jamais compromettre la qualité dans notre environnement de paie et de déclaration fiscale hautement réglementé. C'est à vous qu'il revient de rendre cette transition possible.

85 % de votre attention va aux produits d'IA destinés aux clients et à la plateforme qui les soutient. Le reste sert à développer l'usage interne de l'IA chez Wagepoint et notre usine logicielle.

Ce poste se mesure à l'étendue de votre influence, et pas seulement à votre production personnelle.

Vos responsabilités :

• Rédiger les registres de décisions qui définissent la façon dont l'IA est conçue dans toute l'organisation, et lever les ambiguïtés interéquipes au moyen de décisions écrites et référencées.

• Définir et maintenir la frontière entre les services d'IA et la pile de produits, et être responsable de la trousse de services partagés.

• Prendre des décisions de plateforme quantifiées (évaluations, observabilité, persistance) à partir de fournisseurs nommés et de modèles de coûts.

• Définir la façon dont chaque équipe d'IA contrôle la qualité : normes d'évaluation dans les chaînes CI/CD, surveillance de la dérive et critères de mise en production.

• Établir les garde-fous d'isolement des ressources et de flux de travail agentiques, et assumer la posture d'IA responsable et d'auditabilité à l'échelle de l'organisation.

• Maintenir les choix de plateforme à jour selon l'évolution du domaine, et publier des notes de vérification datées ainsi que des critères de réévaluation.

• Diriger la conception de systèmes à grande échelle, distribués et destinés aux clients, là où l'IA croise la pile de produits, et appliquer la conception pilotée par le domaine (DDD) pour définir les frontières de domaine.

• Être une personne-ressource technique de référence pour les équipes, débloquer les initiatives à fort impact et façonner les normes d'ingénierie au moyen de RFC et de revues.

• Tracer, pour toute l'organisation, le chemin depuis la situation actuelle jusqu'au niveau 4 de l'échelle de développement agentique, puis vers le niveau 5, tout en maintenant le niveau de qualité et de conformité qu'exigent la paie et la déclaration fiscale.

Ce que vous apportez :

• Plus de 10 ans d'expérience professionnelle en génie logiciel, avec un impact grandissant, dont plusieurs années à concevoir et à exploiter des systèmes LLM ou agentiques en production, à un niveau de responsabilité principal ou supérieur.

• Un leadership technique éprouvé dans la conception de systèmes distribués et de microservices pour des domaines complexes, avec une connaissance pratique des principes de la conception pilotée par le domaine (DDD) et de la Clean Architecture appliqués à la création de systèmes performants et bien conçus (une expérience préalable de projets DDD n'est pas exigée).

• Une polyvalence full stack, allant des cadriciels front-end modernes à un back-end Python, suffisante pour diriger l'architecture de l'ensemble de la pile de produits, et pas seulement des services d'IA. Une expérience de .NET ou C# est un atout, mais non une exigence.

• Un bilan de rédaction de normes d'architecture adoptées au-delà de votre propre équipe, avec des registres de décisions que d'autres ingénieurs chevronnés révisent, citent et utilisent comme point de départ.

• Des décisions « faire ou acheter » quantifiées et démontrées, comparant des fournisseurs nommés (p. ex. plateformes d'évaluation ou d'observabilité, magasins de vecteurs), avec des modèles de coûts et des solutions écartées explicitement.

• Une connaissance approfondie du paysage actuel des plateformes d'IA : orchestration d'agents à état, interopérabilité MCP et interagents (A2A), chaînes CI/CD conditionnées par des évaluations, et persistance vectorielle (PostgreSQL/pgvector, indexation de type DiskANN, offres gérées).

• Une vision réfléchie de ce que devrait être la stratégie de modèles de Wagepoint dans deux ans, y compris s'il convient d'adopter des petits modèles de langage affinés plutôt que des API de pointe, et à quels endroits, en tenant compte des compromis de coût, de latence et de contrôle.

• De l'expérience dans la définition des frontières entre une pile d'IA et une pile de produits existante (p. ex. des services d'IA en Python aux côtés de .NET), y compris des bibliothèques de trousses de services partagés que d'autres équipes utilisent.

• Un leadership en sécurité et en gouvernance : isolement des ressources, garde-fous des flux de travail agentiques et IA responsable dans un domaine réglementé où circule de l'argent.

• Une communication de niveau exécutif, capable d'exposer les compromis de plateforme en des termes sur lesquels la direction peut agir — coût, risque et marge de manœuvre —, au-delà des seuls détails techniques.

• Une grande autonomie d'action : créer des systèmes inédits et optimiser la performance des API là où aucun modèle établi n'existe, ouvrir la voie plutôt que d'attendre qu'on la trace, et savoir y entraîner les autres ingénieurs.

• Un effet démultiplicateur démontré par le mentorat : travailler en binôme avec des ingénieurs chevronnés, lever leurs obstacles et les faire progresser.

• Une contribution passionnée et déterminante à l'usine logicielle de Wagepoint : diriger et réviser le développement agentique tout en maintenant et en rehaussant notre haut niveau de qualité et de conformité.

Ce que nous vous offrons :

Impact : Mettez la main à la pâte et contribuez directement à la croissance et au succès de Wagepoint.

Culture : Travaillez aux côtés d'une équipe qui aime vraiment résoudre des problèmes ensemble, qui célèbre ses réussites, qui se soutient dans les moments difficiles et qui trouve toujours le temps pour une mauvaise blague à l'occasion.

Croissance : Pour nous, apprendre fait partie du travail. Nous nous engageons à vous aider à vous améliorer chaque jour (un clin d'œil à notre valeur Faire preuve de curiosité et de bienveillance !) en vous offrant du perfectionnement professionnel, de nouvelles expériences et des perspectives d'évolution de carrière au fil de notre croissance.

Innovation : La curiosité et l'expérimentation sont encouragées ! Apportez vos idées, remettez en question les idées reçues, utilisez l'IA de façon responsable et contribuez à inventer de meilleures façons de travailler.

Télétravail : Travaillez d'où vous êtes le plus productif. Le télétravail a toujours été la norme chez Wagepoint : vous y gagnez en souplesse, en autonomie et, on l'espère, un peu plus de temps avec les personnes (et les animaux) que vous aimez.

Envie de vous joindre à l'équipe ? Posez votre candidature dès maintenant et aidez-nous à faire de la paie la partie la plus simple de la gestion d'une entreprise.

Prochaines étapes :

Si le poste vous parle, nous aimerions beaucoup vous connaître ! Pas besoin de lettre de présentation officielle : envoyez-nous simplement votre curriculum vitæ et, si le cœur vous en dit, quelques lignes sur ce qui vous emballe dans cette occasion.

Si nous convenons que le courant passe, une personne de notre équipe communiquera avec vous pour planifier un appel.

Psst !

En 2026, nous avons été reconnus parmi les meilleurs lieux de travail au Canada pour le bien-être mental et l'inclusion. Cet engagement se prolonge dans notre processus d'embauche, où nous nous efforçons d'offrir une expérience accueillante, respectueuse et inclusive dès le premier jour.

Nous accueillons les candidatures de personnes de tous les horizons, expériences, identités et perspectives, et nous nous engageons à bâtir un milieu de travail où chaque personne peut s'épanouir.

Comme nous sommes une entreprise en télétravail, toutes les entrevues se déroulent virtuellement. Si vous avez besoin de mesures d'adaptation à une étape ou l'autre du processus de recrutement, faites-le-nous savoir. Nous serons heureux de vous accompagner !

Dans le cadre de notre processus d'embauche, des outils basés sur l'IA appuient l'examen initial des candidatures. Rassurez-vous : notre équipe des ressources humaines examine attentivement toutes les candidatures et prend les décisions finales quant à la progression des personnes candidates.